陈矫岀生于东汉末年一个普通庶族地主家庭。当时汉室衰微，群雄并起，天下动荡, 他以过人的才学得到曹操的赏识，成为曹魏王朝的柱石之臣，官至司徒，爵封东乡侯，从而名留史册。
陈矫字季弼，祖籍广陵郡东阳县（今江苏金湖西）。他原本姓刘，后因舅父家没有男孩，不能延续香火，便过继给舅父做儿子，改姓为陈。陈矫小时候便非常聪明，不到20 岁即能诗善赋，学富五车，被乡人誉为一代才子。
20岁时，陈矫为避战乱，与友人、同郡海西县（今江苏灌南东南）人徐宣一同渡江到了江东。此时正值孙策在江东大举扩张势力之时，孙策早已耳闻陈矫的才学，想收纳他做自己的谋士。陈矫虽不愿屈居在孙策的帐下，但苦于有国难奔、有家难投的窘困，便也只好违背自己的心愿，暂时留在了孙策身边。
没过多久，陈矫听说陈登当上了广陵太守，且为政清廉，便生了归返故乡的念头。于是，在一天夜里，他和徐宣偷偷离开了孙策,乘一叶小舟回到了家乡。
陈登闻知陈矫从江东回来了，心中大喜，立刻派人去请他出山辅佐自己。陈矫欣然应召，被任命为纲纪一职，综理郡内事务。很快，由于他处事果断,见识超人，赢得了陈登的器重和信任，与徐宣一同成为陈登的左右手。
不过,陈矫这人不好随波逐流，对一般士子都不屑一顾，渐渐落了个“骄傲自大”的 名声。徐宣为此对他很不服气，两人的关系慢慢疏远了。有时徐宣还在背后对别人说： “陈季弼有什么了不起的！他虽然小时候就过继给了陈家，改姓陈氏，但他终归出生在刘家，怎么能后来又娶了姓刘的做妻子。从这件事来看，他陈矫的才德还不算太好。”陈矫听到这些话后，尽管并不反驳，依然我行我素，但和徐宣之间的裂痕越来越大了。
陈登听说这件事后，唯恐他们因私人怨怼而影响政务上的合作，便想极力说和，不过见效不大。令他庆幸的是,陈矫并未因与徐宣感情上的矛盾而导致政务上的纷争，仍是以大局为重，尽心辅佐陈登。
后来，陈登派陈矫代表自己到许都（今河南许昌东）去朝见汉献帝。临行前，他对陈矫说：“听说许昌的人们经常议论我的不足之处，您替我详细了解一下，回来赐教。”陈矫回来后，对陈登说：“我在许昌听到好多人议论您，有很多人认为您骄傲自大，自视清高。”陈登感叹地说：“当今之世，论家门和睦，讲德操、有高行，我敬佩陈元方兄弟两 人；论为人冰清玉洁，知礼知法，我敬佩华歆华子鱼;论自身清正、憎恨丑恶，有见识、 讲道义，我敬佩赵昱赵元达；论见闻广博，擅长记忆，超群岀众，我敬佩孔融孔文举；论英雄气概，超凡脱俗，有图王称霸的韬略，我敬佩刘备刘玄德。我敬佩这么多人，怎么会说是骄傲自大呢？其余的人都是些凡夫俗子，难道也值得让我去敬佩吗？您认为我这些话如何?”陈矫听后，对陈登如此高雅的志趣很是佩服，赶忙回答说：“您说出了我的心里话。”从此，陈矫与陈登的关系更加亲密了。
还有一件事可以反映陈矫的雄才傲世。有一次，他受陈登派遣路过泰山郡（今山东泰安东）。泰山太守薛悌见他气度非凡，认为他日后决非池中之物，便与他结为好友。薛悌还开玩笑地说：“凭郡吏的身份结交二千石的太守，你是否感到很荣幸呢？”陈矫也半开玩笑地回答：“日后不知是谁感到荣幸呢! ”果然后来薛悌出任魏郡太守及尚书令，都是接替陈矫的职务。
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